Zwischen Firenze und Siena liegt kein kurzer Transfer, sondern Chianti-Arbeit. Aus dem Arno-Becken steigt die Route südlich der Stadt heraus, vorbei an Villen, Mauern und Olivenhängen. Nach San Casciano wird es ländlicher: Weinberge, Zypressen, kleine Abfahrten, sofort wieder ein Gegenanstieg. Um Badia a Passignano und Castellina in Chianti sammelt der Tag seine Höhenmeter, mit weitem Blick über Reben und Wald. Die letzten Kilometer führen über die Hügel nach Siena hinein, wo roter Backstein und enge Gassen den Zielort klar markieren.
