Kerrville ist die letzte größere Stadt vor dem zentralen Hill Country. Die Route verlässt den Ort nach Nordosten und folgt dem SH 16 Richtung Fredericksburg. Die ersten Kilometer steigen aus dem Guadalupe-River-Bereich heraus, danach fährt die Strecke über welliges Hügelland mit Ranchzufahrten, Kalksteinrändern, Zäunen und verstreuten Häusern. Fredericksburg liegt etwa zur Hälfte der Etappe und ist der wichtigste Stopp des Tages: Main Street, Läden, Restaurants, Verkehr und deutlich mehr Besucher als in den Orten der Vortage. Danach wechselt die Route auf den US 290. Zwischen Fredericksburg, Stonewall und Hye beginnt der Abschnitt der Texas Wine Road: Weingüter, Einfahrten zu Tasting Rooms, Farmflächen, Obststände und der Pedernales-River-Korridor. Johnson City liegt am Ende dieses touristischeren Hill-Country-Abschnitts, mit Versorgung, Motels und Anschluss Richtung Austin.
