Dieser Tag schneidet durch ein sehr toskanisches Stück Italien. Nach Celle sul Rigo führen kleine Straßen durch offene Hügel, Felder und alte Orte aus hellem Stein. Rund um Chiusi wird das Gelände flacher, bevor die Route in die Val di Chiana zieht: weite Agrarlandschaft, Zypressen, Olivenhaine und lange Blicke über sanfte Rücken. Sinalunga und Lucignano bringen mittelalterliche Ortskerne in Reichweite. Danach geht es über wellige Straßen Richtung Arno-Tal, bis Montevarchi zwischen Hügeln, Bahnlinie und Altstadt erreicht wird.
