Der Tag beginnt mit einem ruhigen Ausrollen aus Kyustendil, dann folgt die Route dem Struma-Tal nach Nevestino. Dort steht mit dem Kadin Most der erste klare Halt: eine osmanische Steinbrücke über die Struma, 1470 im Auftrag von Großwesir Isaac Pasha gebaut. Danach arbeitet sich die Strecke nach Dupnitsa vor, erst durch kleinere Orte, später näher an den Rila-Ausläufern. Bei Saparevo liegt Sapareva Banya nur wenige Kilometer neben der Linie; der Ort ist für heißes Mineralwasser und den Geysir im Zentrum bekannt. Hinter Samokov bleibt die Straße hoch, offen und eher streng. Dolna Bania liegt am Ende zwischen Rila und Sredna Gora.
