Von Madison folgt die Route dem US 90 nach Osten, zunächst durch offene Abschnitte mit Kiefern, Feldern, Zufahrten und kleinen Siedlungen. Zwischen Madison und Live Oak quert die Strecke den Suwannee River, den wichtigsten Einschnitt der ersten Tageshälfte. Danach bleibt der Kurs direkt: Live Oak, Wellborn und Lake City setzen die klaren Versorgungspunkte. Hinter Lake City wird die Strecke waldiger. Der US 90 läuft am Rand des Osceola National Forest, später durch den Bereich um Olustee. Das Battlefield liegt nahe an der Straße und ist der historische Marker dieses Abschnitts. Danach folgen Sanderson und Glen St. Mary, bevor Macclenny als praktischer Zielort vor Jacksonville erreicht wird.
