Tallahassee wird nach Osten verlassen, zuerst über städtische Straßen, dann über den US-90-Korridor. Hinter den letzten Außenbereichen der Hauptstadt wird die Strecke ländlicher: Kiefernwald, Weiden, Zufahrten, kleine Creeks und kurze Wellen im Profil. Bis Monticello bleibt die Straße meist direkt, aber nicht flach. Der Ort ist der wichtigste Stopp der Etappe, mit historischem District, Courthouse-Kreisverkehr und Versorgung nahe der Route. Danach führt der US 90 weiter durch Jefferson County und Madison County. Zwischen Monticello, Greenville und Madison wird der Tag ruhiger: Waldstücke, offene Felder, einzelne Häuser und lange Abschnitte ohne viele Abzweige. Kurz vor Madison nimmt die Bebauung wieder zu. Der Zielort ist kompakt, mit Downtown, Läden und Motels für den nächsten Abschnitt.
